Le premier Castrum, d’un plan quadrangulaire, fut construit sur la colline Janulo, environ au milieu du Xe siècle par l’abbé de Montecassino Aligerno (949-986) pour défendre l’abbaye et le village de San Germano (ancien Cassino) des attaques continuelles des ennemis. Son successeur, l’abbé Mansone (986-996) renforça et agrandit les murs, mais la forteresse, endommagée par un violent tremblement de terre en 1004, tomba bientôt en ruine. Elle fut à plusieurs reprises occupée par les habitants de San Germano, qui se révoltaient à l’autorité imposée par le monastère, et fut libérée par l’abbé Gerardo (1188-1212), qui en consolida les murailles et construisit, dans la cour centrale, une tour pentagonale (haute de 20 m) et une chapelle. En 1200 l’abbé Roffredo de Insula (1188-1210) ajouta un autre mur d’enceinte, qui englobait aussi le village en contrebas. En 1221 l’empereur Fédéric II démolit la Rocca Janula, mais dès 1229 les travaux de reconstruction commencèrent. En 1742, elle est incluse dans les biens du Domaine et tombe en ruine en raison de son abandon. Pendant la deuxième guerre mondiale la Rocca Janula fut le théatre de violents combats entre les Allemands et les Anglo-Américains pour la conquête du monastère. Les origines de son nom sont incertaines: selon certains il serait lié à la présence d’un temple dédié à Janus, selon d’autres il dérive de «Janua » (porte), indiquant ainsi la «petite porte» d’accés à l’abbaye de Montecassino.

La Rocca est entourée d’une muraille avec deux cours intérieures, et inclut la tour pentagonale de l’époque de Frédéric (haute 20 m), la tour d’angle, la tour circulaire, le chemin de ronde et l’église de SS Maria Assunta, avec la sacristie attenante et les citernes souterraines. Le site se trouve dans la zone protégée du Monument Naturel de Montecassino, créé en 2010, et dont la gestion est confiée au Parc Régional des Monts Aurunci. De plus, depuis 2016, le complexe architectural de la Rocca Janula fait partie du réseau des demeures, villas, complexes architecturaux et paysagers, parcs et jardins de valeur historique et artistiques de la Région du Latium.